r10d10

показал, бы что именно не сработало, ошибка или нет желаемого результата.

Напрмер,
re.findall(pattern, string, flags=0)

re.sub(pattern, repl, string, count=0, flags=0)

В первом случае ты указываешь именованный параметр flags, как позиционный, и он оказывается на правильной позиции, во втором случае его позиция на два больше. То есть при вызове метода sub нужно указывать flags как именованный парметр.

У тебя следующие задачи, которые решать придется по разному:
* детектирование включения машины
решается простой фиктивной службой systemd startup
* детектирование выключения машины
можно конечно тоже службой shutdown, но будут события только корректных выключений, а принудительные перезагрузки резетом или например ctrl+alt+shift+pause .. r (которая работает даже если модули ядра повиснут), не отловит.
Тут можно поставить скрипт, анализирующий работу машины на соседнюю в сети, вариантов тьма.
* попытки входа в систему
В общем случае это в /var/log/auth.log там будет все, и использование sudo/su, и запуск процессов cron и служб (с указанием пользователя) и ssh подключения и тьма тьмущая всего что так или иначе затрагивает авторизацию, что и является 'вход в систему', там же можно посмотреть что пишет lightdm на попытки входа в gui

Мониторить попытки входа придется скриптом, периодически читающим файл (осторожно tail -f /var/log/auth.log | my_script не отследит ротацию логов, поэтому лучше самому следить за датой последнего изменения файла и читать его с позиции, на которой остановился в прошлый раз ну или с нуля)
upd. век живи век учись, ключ tail -F корректно будет работать с ротацией логов

Если делать 'по феншую', то лучше работать с подсистемой сбора событий, в python с помощью python-systemd - journal например фильтруя по _SYSTEMD_UNIT=sshd.service и _COMM=sshd (сам я не делал, посмотрел что можно и в памяти отложил, сейчас ИИ спросил, да где то так и надо)

* отправка сообщений в telegram
можно конечно использовать какую-нибудь библиотеку, многословно, красиво... а можно отправить один http запрос по api telegram, кода минимум, наверное все так в своих скриптах делают

https://api.telegram.org/bot<TOKEN>/sendMessage?chat_id=<CHAT_ID>&text=Hello%20World

Так если ищем паттерн в твоем случае (букву, для поиска буквы регулярка не нужна) в строке, почему match? Замени re.match на re.search, код отработает, но тут опять таки, если он ничего не найдет, то также будет none, добавь условие какое нибудь, например.

import re
a = 'samsung'
b = re.search(r'u', a)
if b:
    print(b)
    print(b.start())
    print(b.end())
else:
    print('Паттерн не найден')

слишком длинный путь к файлу - ограничение обычно 255 символов
а вообще - надо размещать проекты без кирилицы в путях, без пробелов и называть на англицком